ΜΑΧΗ ΤΗΣ ΧΑΙΡΩΝΕΙΑΣ

Μολονότι οι λιγοστές πληροφορίες που σώζονται δεν επαρκούν για να είμαστε βέβαιοι, υπολογίζεται ότι οι σύμμαχοι διέθεταν περί τους 35.000 πεζούς και 2.000 ιππείς. Το στράτευμα παρατάχθηκε από την κώμη της Χαιρώνειας ως τον Κηφισό ποταμό, σε μια απόσταση δύο περίπου χιλιομέτρων. Στο αριστερό πλευρό της παράταξης (στην κώμη της Χαιρώνειας) βρίσκονταν οι Αθηναίοι, υπό τις διαταγές των στρατηγών Λυσικλή, Στρατοκλή και Χάρη. Στο κέντρο βρίσκονταν σύμμαχοι από διάφορες περιοχές, Κορίνθιοι, Φωκείς κ.ά. Και στο δεξιό πλευρό (δίπλα στον Κηφισό ποταμό) βρίσκονταν οι Βοιωτοί, με τον Ιερό Λόχο των Θηβαίων υπό τις διαταγές του Θεαγένη.
Ο μακεδονικός στρατός ήταν κατά τι μικρότερος - αριθμούσε 30.000 πεζούς και 2.000 ιππείς -, ήταν όμως ασύγκριτα πιο αποτελεσματικός και ετοιμοπόλεμος. Στο δεξιό πλευρό, δηλαδή απέναντι από τους Αθηναίους, παρατάχθηκε το ελαφρύ πεζικό, μαζί με το επίλεκτο σώμα πεζικού, τους λεγόμενους «υπασπιστές», με επικεφαλής τον ίδιο τον Φίλιππο. Στο κέντρο και στο αριστερό πλευρό της παράταξης βρισκόταν το κύριο σώμα της μακεδονικής φάλαγγας με τις σάρισες, ενώ το άκρο του αριστερού πλευρού ενίσχυε το βαρύ ιππικό, με επικεφαλής τον μόλις δεκαοκτάχρονο Αλέξανδρο. Η άνιση αυτή κατανομή του στρατεύματος, γνωστή ως «λοξή παράταξη», ήταν ιδιοφυής επιλογή. (Θα τη χρησιμοποιούσε άλλωστε αργότερα και ο Αλέξανδρος στις μάχες του κατά των Περσών.)
Ο Φίλιππος διέταξε πρώτα το δεξιό πλευρό να επιτεθεί στους Αθηναίους. Οι Αθηναίοι αντεπιτέθηκαν, ενώ το ελαφρύ πεζικό των Μακεδόνων υποχωρούσε, παρασύροντάς τους ολοένα μακρύτερα από το κύριο συμμαχικό σώμα. Καθώς ο Φίλιππος έμοιαζε να υποχωρεί - με υποδειγματική πειθαρχία - οι Αθηναίοι πίστεψαν ότι νικούσαν και διέσπασαν ακόμη περισσότερο τη συνοχή του στρατεύματος. Λέγεται μάλιστα ότι ο στρατηγός τους Στρατοκλής τόσο ενθουσιάστηκε από την υποχώρηση των Μακεδόνων, ώστε κραύγασε «Ες Μακεδονίαν!», παροτρύνοντας τους άνδρες του να καταδιώξουν τον Φίλιππο ως τη Μακεδονία.
Στο άλλο άκρο της παράταξης, όμως, οι Βοιωτοί αντιμετώπιζαν προβλήματα από τους σαρισοφόρους Μακεδόνες, οι οποίοι πίεζαν σταθερά. Ο δε Ιερός Λόχος των Θηβαίων δεχόταν τις αλλεπάλληλες εφορμήσεις του μακεδονικού ιππικού υπό τον Αλέξανδρο.
Η ήττα των συμμάχων

Οι Αθηναίοι εξακολούθησαν να ακολουθούν τον Φίλιππο, με αποτέλεσμα να παρασύρουν και τμήματα του κέντρου της συμμαχικής παράταξης, η οποία διασπάστηκε, αφήνοντας ακάλυπτο το πλευρό που υπερασπίζονταν οι Θηβαίοι. Ο Αλέξανδρος αντιλήφθηκε αμέσως το κενό και εισχώρησε πλευροκοπώντας τους Θηβαίους. Πολλοί σύμμαχοι, βλέποντας τους μακεδόνες ιππείς μέσα στις γραμμές τους, τράπηκαν σε φυγή.
Μόλις ο Φίλιππος παρατήρησε ότι ο γιος του είχε διεισδύσει στην παράταξη του εχθρού, σταμάτησε να υποχωρεί και πέρασε στην αντεπίθεση. Οι Αθηναίοι αιφνιδιάστηκαν από τους εκπαιδευμένους και πειθαρχημένους Μακεδόνες. Στην αρχή προσπάθησαν να υποχωρήσουν συντεταγμένα αλλά γρήγορα η πειθαρχία τους έσπασε και τράπηκαν και αυτοί σε φυγή.
Οι μόνοι που δεν υποχώρησαν ήταν οι Ιερολοχίτες. Αντιστάθηκαν απελπισμένα στις επιθέσεις του Αλεξάνδρου, ακόμη και μετά τον θάνατο του Θεαγένη, και έπεσαν μέχρις ενός. Αλλά και οι άλλοι σύμμαχοι υπέστησαν βαριές απώλειες. Περίπου 1.000 Αθηναίοι κείτονταν νεκροί στην πεδιάδα της Χαιρώνειας και περίπου 2.000 είχαν αιχμαλωτιστεί. Ανάμεσα σε αυτούς που κατόρθωσαν να διαφύγουν λέγεται ότι ήταν και ο Δημοσθένης.
Η μοίρα των ηττημένων

Ο Φίλιππος ήταν μάλλον επιεικής με τους ηττημένους συμμάχους. Η στάση του βέβαια είναι εύλογη, αν αναλογιστεί κανείς ότι δεν επιθυμούσε τόσο τη σύγκρουση με τους υπόλοιπους Ελληνες όσο την ένωσή τους και τη συστράτευσή τους υπό μακεδονική ηγεσία. Πάνω από όλα ήθελε να τον αποδεχθούν οι Αθηναίοι - ίσως κάποιο ρόλο να έπαιξε και η επιθυμία του να τους αποδείξει ότι δεν ήταν «βάρβαρος» όπως τον κατηγορούσαν.
Εν πάση περιπτώσει, ο Φίλιππος επέτρεψε στην Αθήνα να διατηρήσει την αυτονομία της και της επέστρεψε τους αιχμαλώτους δίχως να ζητήσει λύτρα. Την αρχική έκπληξη των Αθηναίων διαδέχτηκε ο ειλικρινής θαυμασμός. Ανδριάντες του Φιλίππου και του Αλεξάνδρου τοποθετήθηκαν στην Αγορά και τους απονεμήθηκε ο τίτλος του αθηναίου πολίτη.
Η Θήβα όμως δεν ήταν τόσο τυχερή. Αλλωστε, η στάση της δεν ήταν η ίδια με αυτή της Αθήνας· εφόσον η Θήβα ήταν μέχρι πρότινος σύμμαχος της Μακεδονίας μπορούσε να θεωρηθεί προδότρια και ως τέτοια υπέστη πιο σκληρή μεταχείριση. Οι ηγέτες της αντιμακεδονικής παράταξης θανατώθηκαν και ο Φίλιππος άφησε στη Θήβα μακεδονική φρουρά.
Ο Φίλιππος ήταν πια ο αδιαμφισβήτητος ηγεμόνας των Ελλήνων. Ο ίδιος δεν πρόλαβε να δει να γίνεται πραγματικότητα το όραμά του για συστράτευση των Ελλήνων κατά των Περσών. Το όραμα αυτό έφερε σε πέρας ο γιος του Αλέξανδρος. Ο Φίλιππος όμως πρόλαβε να δρέψει ορισμένους από τους καρπούς της δράσης του. Οι περισσότερες ελληνικές πόλεις - εκτός από τη Σπάρτη - αποδέχθηκαν την πρόσκλησή του και έστειλαν αντιπροσώπους στο Συνέδριο της Κορίνθου. Την άνοιξη του 337 π.Χ. οι αντιπρόσωποι αποφάσισαν ότι οι πόλεις θα ενώνονταν σε μία «ομοσπονδία» με το όνομα Ελληνες. Κάθε πόλη θα διατηρούσε την αυτονομία της αλλά όλες θα απολάμβαναν την «κοινή τοις έλλησιν ειρήνη».